Akademi Blackburn Rovers

Dilahirkan di Brampton, Ontario, Hoilett merupakan ahli akademi Blackburn Rovers sejak berusia 13 tahun. Dia pada mulanya gagal mendapatkan permit kerja di England; atas sebab itu, Blackburn meminjamkannya kepada kelab Jerman untuk membantu dia mendapatkan permit kerja pada masa akan datang.

SC Paderborn 07

Hoilett membuat penampilan sulungnya untuk Paderborn (secara pinjaman) ketika menentang Kickers Offenbach, sebagai pemain gantian menggantikan Sven Lintjens dimana mereka menang 3–2 pada 3 Februari 2008. Hoilett ketika itu berumur 17 tahun.

Dia menjaringkan satu-satunya gol untuk sepanjang tempoh pinjaman pada 18 Mei 2008 ketika menentang Borussia Mönchengladbach,[3] dimana ia merupakan perlawanan terakhirnya untuk kelab itu.

Paderborn kemudiannya diturunkan dari Bundesliga selepas menduduki tempat ke-17.[4]